W tym okresie zaczęło kształtować się historyczne terytorium Śląska Cieszyńskiego. Ma ono kształt nieregularnego czworoboku o powierzchni ok. 2300 km2. Jego zach. granicę stanowi rzeka Ostrawica, prawobrzeżny dopływ Odry, oddzielająca Śląsk od Moraw. Granicą pd. jest główny grzbiet Karpat na linii: Sulov (903 m) – Wielki Połom (1067 m) – Przełęcz Jabłonkowska* (551 m) – Ochodzita (895 m), z niewielkim odchyleniem koło Istebnej* i Jaworzynki*, oddzielający Śląsk od Słowacji (dawnych tzw. Górnych Węgier). Granicę wsch. (zgodnie z którą przebiega obecny zasięg gwar śląskich na zach. i małopolskich na wsch.) stanowią grzbiety górskie na linii Przełęczy Koniakowskiej (766 m) – Baraniej Góry (1220 m) – Przełęczy Salmopolskiej (934 m) i Klimczoka (1117 m) oraz rzeka Biała; poza tą granicą leżała dawna Rzeczpospolita, a po pierwszym rozbiorze Polski — Galicja. Rubież pn. wyznacza linia biegnąca od ujścia Olzy* do Odry na wsch., przez Zebrzydowice i Chybie, a następnie wzdłuż Wisły* aż do ujścia do niej rzeki Białej koło Czechowic; stanowiła ona m.in. granicę państwową między Śląskiem austriackim a pruskim (Górnym Śląskiem) w XIX w.
W początkach XIV w. cały Śląsk podzielony był już na 17 małych księstewek, których władcy w imię partykularnych interesów opierali się polskim tendencjom zjednoczeniowym. Tym silniejszy nacisk wywierał na nich król czeski Jan Luksemburczyk, dążący do podporządkowania sobie Śląska. 19 II 1327 r. władca Cieszyna Kazimierz I wraz z trzema innymi książętami śląskimi złożyli w Opawie hołd czeskiemu królowi, uznając się jego lennikami. W ten sposób Śląsk Cieszyński na 6 wieków wymknął się z granic państwa polskiego. W 1526 r. w bitwie z Turkami pod Mohaczem zginął ostatni z Jagiellonów na tronie praskim — Ludwik. Wówczas na mocy układu zawartego w Wiedniu w 1515 r. tron czeski — a wraz z nim zwierzchnictwo na księstwem cieszyńskim — objął Ferdynand z rodu Habsburgów. Od tej chwili dzieje Śląska Cieszyńskiego na blisko 400 lat związały się z Habsburgami i dworem wiedeńskim.
Przez całe średniowiecze wnętrze Beskidu Śląskiego było zupełnie niezamieszkane. Osadnictwo skupiało się u podnóży gór, powoli wnikając w głąb większych dolin. W dokumentach biskupstwa wrocławskiego z początków XIV w. zanotowane są 73 osady księstwa cieszyńskiego. Na interesującym nas obszarze osadnictwo sięgało wówczas po linię: Ustroń* (Dolny) – Cisownica* – Leszna Górna* – Wędrynia*. Okresem wzmożonej kolonizacji Śląska Cieszyńskiego była II połowa XIII w. Akcję tę przypisuje się gospodarczej działalności Władysława Opolskiego (1246-81), który lokował wiele wsi „na surowym korzeniu” oraz reorganizował inne osady przez ich oczynszowanie i podporządkowanie prawu niemieckiemu.
Porośnięte nieprzebytymi lasami góry długo pozostawały nie zamieszkane. Wyjątek stanowiła tu dolina Olzy*, którą wiódł coraz ruchliwszy trakt handlowy i w której ziemia nadawała się pod uprawę roli. Już w 1353 r. w kotlinie nad górnym biegiem Olzy* został założony Bukowiec*. Zapewne na przełomie XIV i XV w. pojawia się pierwsze osiedle obronne wokół starszego gródka w Gródku*, a w poł. XV w. Jabłonków* i położony nieco z boku Nydek*. W XVI w. powstają pozostałe wsie w doi. Olzy* oraz Górny Ustroń* w dolinie Wisły*, na początku XVII w. — Polana* i Wisła*, zaś nieco później pierwsze zabudowania Istebnej* i Jaworzynki*. Ostatnie, efemerydyczne wsie (Głuchowa* i Strzelma* ) tworzono jeszcze w I poł. XIX w. Były to w znacznej części wsie zarębne, tj. zakładane w lasach, w których nowi osadnicy musieli dopiero wykarczować miejsca pod swoje zagrody. Część z nich powstała z udziałem wędrownych pasterzy wołoskich (patrz rozdział „Osadnictwo wołoskie i szałaśnictwo”). Liczne spośród wysoko położonych osiedli założyli w XVII i XVIII w. chłopi uciekający przed wzmagającym się uciskiem feudalnym (patrz rozdział „Dawna wieś beskidzka”), uciążliwościami wojny trzydziestoletniej bądź uciskiem religijnym czasów kontrreformacji (patrz rozdział „W kręgu walk religijnych”).
Obok książąt cieszyńskich akcję kolonizacyjną prowadziły przez pewien czas klasztory (benedyktyni z Cieszyna i Orłowej) oraz szlachta. Powstanie stanu szlacheckiego na Śląsku Cieszyńskim związane jest z założeniem w Cieszynie stałej siedziby książęcej. Najbardziej zasłużonych rycerzy i członków dworu honorował książę nadaniami ziemskimi i różnymi przywilejami. W 1567 r. na obszarze Śląska Cieszyńskiego mieszkały 83 rodziny szlacheckie. Do najstarszych i najbardziej zasłużonych należały rody Czelów, Góreckich, Gródeckich, Korniców-Beesów, Pielgrzymów i Tłuków — po części miejscowe, a po części przybyłe tu z innych ziem śląskich. Dopiero w XVI w. pojawiły się nieliczne rody czeskie (Sedlniccy, Skrbeń-scy, Marklowscy) i niemieckie (Gelhornowie, Larischowie). Należy zaznaczyć, że jak na warunki ówczesnej i Polski, i Czech, były to początkowo rody dość ubogie: przeciętny majątek szlachecki na tym terenie tworzyła jedna lub dwie wioski. Dopiero w ciągu XVIII i XIX w. powstały tu wielkie majątki szlacheckie, głównie jednak w pn., nizinnej części Śląska Cieszyńskiego.
