Znaczną rolę w życiu gospodarczym Śląska Cieszyńskiego odgrywały miasta. O ich randze decydowały liczne przywileje miejskie, jakimi obdarzali je książęta. Okresem rozwoju przywilejów miejskich był wiek XV. W 1416 r. mieszczanie cieszyńscy otrzymali przywilej nadający im prawo dziedziczenia, prawo ścigania dłużników i stawiania ich pod sąd miejski, choćby byli szlacheckiego pochodzenia; rzemieślnicy otrzymali prawo jednej mili i pozwolenie organizowania samorządów cechowych. Podobne przywileje otrzymały inne miasta Śląska Cieszyńskiego: Bogumin (1416 i 1426), Frydek (1423), Bielsko (1424), Skoczów (1424, odnowione w 1470), Frysztat (1447), a w II poł. XVI w. Jabłonków*. Miasta korzystały również z praw propinacyjnych. Prawo warzenia i wyszynku piwa przez mieszczan otrzymał Cieszyn w 1468 r. — obejmowało ono 43 okoliczne wsie i (początkowo) miasto Jabłonków*, które były zobowiązane zaopatrywać się w piwo tylko w Cieszynie. Handel miejski odbywał się głównie na cotygodniowych targach oraz 2-4 dorocznych jarmarkach w każdym z miast.
Rozwijał się dalekosiężny handel zagraniczny, z którego miasta czerpały rozmaite zyski. Wielkiej rangi nabrała droga handlowa z Węgier przez Przełęcz Jabłonkowską* i Cieszyn na Śląsk. Wożono nią głównie miedź ze Słowacji i to w takich ilościach, że droga długo potem nosiła jeszcze nazwę „miedzianej”, zaś w Cieszynie utworzono „komorę miedzianą”, w której pobierano cło od tego towaru. W jednym tylko roku 1519 przewieźli tędy sami Fuggerowie blisko 2 tys. ton miedzi! Północnymi podnóżami pasma, przez Skoczów – Cieszyn, wożono sól z Wieliczki na Morawy, a przez Cisownicę i dalej w górę doi. Olzy — na Węgry.
Fakt przejścia Śląska Cieszyńskiego w lenno czeskie, a później habsburskie, nie oznaczał bynajmniej izolacji tej krainy od spraw polskich. Książęta cieszyńscy utrzymywali trwałe stosunki z dworem polskim. Książę Przemysław I zwany Noszakiem utrzymywał od 1397 r. ożywione kontakty z królem Władysławem Jagiełłą. Syn Noszaka, Bolesław I (Bolko), zawarł małżeństwo z Eufemią, córką księcia mazowieckiego Ziemowita IV, a także poparł w 1414 r. Władysława Jagiełłę w konflikcie z Krzyżakami, uczestnicząc w tzw. wojnie głodowej. Następca Bolka, Bolesław II, znany jako zwolennik zbliżenia do Polski, ożenił się w 1448 r. z Anną, krewniaczką Zofii Holszańskiej, wdowy po Jagielle. Syn Bolesława II, książę Kazimierz II, pełniący przez długie lata urząd generalnego starosty Śląska, utrzymywał dobre kontakty z królami polskimi Kazimierzem Jagiellończykiem i Zygmuntem Starym. Obdarowany przez króla przywilejem wywozu soli z Wieliczki, bywał często w Krakowie, gdzie miał swój dom oraz inne nieruchomości, bawił również na zaślubinach króla Zygmunta z Boną. Książę Wacław III Adam uczestniczył w Krakowie w uroczystościach zaślubin Zygmunta II Augusta z Elżbietą Austriacką (1543) oraz w koronacji Barbary Radziwiłłówny (1547), a w 1575 r. był nawet kontrkandydatem Stefana Batorego na tron polski! Wielu młodych obywateli księstwa wyjeżdżało na studia do Polski. Do połowy XVI w. w Akademii Krakowskiej studiowało ich 105, z tego 64 z samego Cieszyna, 27 z Bielska i 11 ze Skoczowa. W Skoczowie urodził się kanonizowany w 1995 r. Jan Sarkander (1576-1620), męczennik Kościoła Katolickiego i patron Ziemi Cieszyńskiej, a z niedalekiego Grodźca pochodził Wacław Gródecki, wybitny XVI-wieczny kartograf, autor słynnej mapy Polski wydanej w 1562 r. w Bazylei.
W księstwie cieszyńskim, jak i we wszystkich śląskich księstwach w XV i XVI w., zachodziły prawie nieustannie, na skutek podziałów rodzinnych, zastawów czy kupna, różne zmiany terytorialne. Ich wynikiem było prawie zawsze kurczenie się dzielnic śląskich Piastowiczów i coraz mocniejsze usadawianie się na Śląsku obcych rodów czeskich, niemieckich i węgierskich. Powstawały tzw. państwa stanowe, których właściciele, uzyskując takie same uprawnienia, jakie mieli śląscy książęta, podlegali bezpośrednio koronie czeskiej. I tak z biegiem lat utracono należące do książąt cieszyńskich ziemie na Dolnym Śląsku i Opolszczyźnie. Wprawdzie Kazimierz II w latach 1480-1517 władał ziemią pszczyńską, lecz sprzedał ją ostatecznie Aleksandrowi Thurzonowi. Za to w 1526 r. powiększył na stałe obszar księstwa o kupiony od Brodeckich Strumień z najbliższą okolicą.
